据《圣安东尼奥快讯报》报道，对于莱纳德而言，2013-14赛季非常完美，他生涯第一次捧起了总冠军奖杯、总决赛MVP奖杯，并体验了总冠军游行的喜悦。不过今年夏天，莱纳德将面临选择。
当地时间6月29日，莱纳德就将年满23岁了，而从7月1日之后，他有资格同马刺签订一份续约合同。在新版劳资协议下，马刺最多可以开给他一份5年价值接近7900万美元的合同。马刺有四个月的时间同莱纳德进行谈判，若双方在10月31日前无法达成协议，那么2014-15赛季之后莱纳德将成为受限制性自由球员。
即便10月31日前马刺无法同莱纳德达成续约协议，那也不意味着莱纳德将离开马刺，毕竟明年夏天，马刺可以匹配其他球队开给莱纳德的报价合同。况且，马刺和莱纳德的团队都相信，他们可以达成协议完成续约。
本赛季总决赛，莱纳德场均砍下17.8分6.4个篮板1.6个抢断1.8次盖帽，马刺能将热火每一场的得分压制在100分以下跟莱纳德有很大关系。可以预见，莱纳德下一份合同的年薪将暴涨，本赛季仍处于菜鸟合同中的他的年薪不到200万美元，2014-15赛季他的年薪也不过305万美元。
“他带着自信打球，太疯狂了，”邓肯表示，听起来，他也许愿意再坚持一年，继续跟莱纳德并肩作战，“现在能在这支球队打球我感觉非常荣幸，因为未来几年他会成就伟大。”
波波维奇早就表示，后GDP时代莱纳德会是领军，而事实上，当年马刺在用希尔换莱纳德时还引发了内部争议，马刺总经理布福德透露，当年邓肯和吉诺比利两个老将都曾表达质疑，他们不确定这个无名气的菜鸟实力如何。
“当时他们都有担忧，不仅仅是因为他们失去了一个好友，同时也因为他们失去了一个出色的队友（希尔），”布福德透露，“这支球队之间的信任令我们完成了那笔运作，他们（几个老将）‘我们不喜欢这笔交易，但我们愿意看看效果’的态度非常关键。”